Hz Ali, Harici İbni Mülcem tarafından şehit edildiğinde, ikinci İmam Hasan otuz yedi yaşındaydı. Al Müctaba (seçkin, seçilmiş) sıfatın erişmişti ve Ehlibeyt’in başına geçmişti.
İmam Hasan, babası Hz. Ali’nin defin işlemlerini yaptıktan sonra, bütün halkı topladı. Ramazan ayının 21. Günü Küfe mescidinde halka buyurdu ki; “Bu gece, öyle bir zât vefat etti ki; Resûlullah’tan başka, ne evvel gelenler içinde onun derecesini aşan vardır; ne sonra gelecekler arasında bulunur. O, Resûlullah’ın mahiyetinde savaşır, canıyla onu korurdu. Cebrail sağında giderdi onun, Mikail solunda. Allah’ın izniyle, gittiği yeri fethetmeden dönmezdi. Meryem oğlu İsa’nın göğe ağdığı, Musa’nın vasîsî Yûşâ’ın vefat ettiği, Muhammed’e Kur’ân’ın indiği gece vefat etti. Altın ve gümüş olarak ancak yedi yüz dirhem bıraktı.”
İmam Hasan vaazdan sonra buyurdular ki; “Peygamberlik tahtının sultanlık vârisi, velilik mülkü hâkiminin yerine geçen benim ki, atam sizi dinine davet etti. Babam da size hidayet saadetini eriştirdi. Bende şimdi sizi onların yoluna davet etmekteyim. Ve gerçek biliniz ki; bana uymak onlara uymaktır, bana karşı koymak onlara karşı koymaktır. ”Söz buraya gelince Abbas oğlu Abdullah ayağa kalktı: “Ey insanlar” dedi; “Bu şehzade, Allah’ın Resulü’nün oğludur. Bizden, imametine razı olduğunuzun sözünü ve bey’atı kabul ettiğinizin gösterilmesini istiyor. Ne dersiniz? ”Oradabulunanların hepsi bağrıştılar: “Canla, başla kabul ediyoruz” dediler ve Hz. İmam Hasan’a bey’at ettiler.
İmam Hasan, 40 bin kişilik ordusuyla, babasının öcünü almak için Haricileri takibe başladı. İmam Hasan’ın ordusu, Muaviye’nin 60 bin kişilik Suriye ordusuyla karşılaştığında, Muaviye, kendisine haber gönderip müzakere talep etti, diğer yandan da Küfeli’ler arasındaki adamlarıyla yaydığı nifak tohumları ve dağıttığı rüşvet ile İmam Hasan’ın ordusunda ayrılıklar çıkartmayı başardı. Çeşitli kabilelerden oluşan birlikler uyuşmazlığa düştü, bir kısmı İmam Hasan’a başkaldırdı, bir kısmı Muaviye ordusuna katıldı. Bazı kabileler ve askerler İmam Hasan’ın çadırını yağmalamaya giriştiler. Sonuç olarak Küfeliler, İmam Hasan’ı yüzüstü bıraktılar. İmam Hasan yanında kalan az sayıda yandaşı ve yakınlarının kanı dökülmesin diye halifelikten vazgeçip Medine’ye çekildi.
Muaviye, kurnaz ve hilekar politikacıydı, Sıffin savaşında Hz Ali’nin karşısında kaybetmek üzere olduğu anda bile durumu lehine çevirebilmişti. Bu sefer karşısında, henüz genç ve tecrübe olarak Muaviye’nin gerisinde olan İmam Hasan vardı. Muaviye aşiretleri iyi tanıyor, ekonomik ve askeri gücü elinde tutuyor, şehirdeki yönetici gruplarla ilişkisini sağlamtutuyordu. İmam Hasan’la, Muaviye’ye arasında adil olmayan bir güç dengesi bulunmaktaydı.
İmam Hasan ile Muaviye arasında gerçekleşen müzakereler sırasında Muaviye, İmam Hasan’a, kendi durumlarının tıpkı Ebubekir ile Hz. Ali arasındaki halifelik anlaşmazlığına benzediği haberini göndermişti. Ebubekir’i tutan kabile şeflerinin çokluğu, ve gücü, halifelik Hz Ali’nin hakkı olsa bile, Hz Ali ve yandaşlarının güç olarak zayıf oluşu, onu evine kapanmaya zorunlu kılmıştı. İmam Hasan’ın böyle yapmak zorunda olduğunu açık açık söylüyordu. İşte İmam Hasan, Muaviye’nin bu değerlendirmesinin doğruluğunu görerek, babası gibi evine ve inancına sığınmak zorunda ve Muaviye ile anlaşma yapmak durumunda kalmıştır.
Muaviye’nin, yapılan anlaşma sonucu olarak İmam Hasan’a, halifelikten vazgeçmesi koşuluyla maddi anlamda yüksek rakamlar ve İmam Hasan yandaşlarına genel af, ailesinin Medine’de rahatça yaşaması için yüklü mali kaynak ve Muaviye’nin ölümü üzerine halifeliğin İmam Hasan’a devredileceği koşulunu sundu. Muaviye kurnaz bir siyasetçi olmanın bilinciyle savaşmak yerine yapılacak olan barışın ona daha fazla fayda sağlayacağı farkındaydı, barış yapmaktaki amacı iktidarını kabul ettirmek, muhalefeti engellemek, ve halifeliğini ikinci kez resmileştirmekti. Savaşarak kazanacağından daha çoğunu barış ile almıştı Muaviye, bundan dolayı anlaşma şartlarını seve seve razı geldi. İmam Hasan anlaşmaya rivayet etmiş ve sekiz yıl boyunca Medine’de kendini siyasetten uzak tutmuş, Muaviye’ye muhalif grupların kendisine iktidar vaatlerini bile reddetmiştir.
İmam Hasan Eşi Cude Tarafından Zehirlendi
İmam Hasan her ne kadar siyasetten uzak kalmaya çalışsa da Muaviye, hilafetinin onuncu yılında, İmam Hasan’ın varlığından iyice rahatsız olmuş ve İmam Hasan’ı öldürme fikirlerine kapılmıştır. Muaviye, bir taraftan da hilafeti oğlu Yezid’e bırakmanın yollarını aramaktadır bunun için gizliden gizliye oğlu için biat almaya başlamıştır. Muaviye bir yandan da, İmam Hasan’ın karısı olan Eş’as bin Kays kızı Cude’ye, kocasını zehirlediği takdirde onu yakında halife olacak oğlu Yezid’le evlendireceğini söylemiş ve bu haberle birlikte yüz bin dirhem göndermiştir. Cude, babası Eşas’ın da kendisiniyönlendirmesiyle, Hz Hasan’ı zehirlemiştir.
Hz Muhammed’in torunu, Hz Ali’nin oğlu ikinci İmam Hz Hasan 45 yaşında dünya hayatı son buldu fakat ölümü bile ehlibeyte düşman olanlara yetmedi cenaze işlemleri sırasında bile ehlibeyte zulüm edildi.
İmameti on yıl süren İmam Hasan, kardeşi ve vasisi İmam Hüseyin tarafından kefenlenmiş ve isteği üzerine dedesi Hz Muhammed’in yanına gömülmek üzere cenazesi yola çıkarılmıştır. Bunu haber alan Birinci halife Ebu Bekir’in kızı ve Hz Muhammedin hânımı Ayşe Binti Ebu Bekir bunu engellemiş ve Muaviye’nin askerlerine, cenazeyi oklatarak, Hasan’ın dedesi yanına gömülmesine izin vermemişlerdir.
Taraftarları ve kardeşi İmam Hüseyin tarafından, İmam Hasan’ı Bâki Mezarlığı’na defnetmişlerdir.